恋愛における様々な段階で男のホンネを読み誤っては失敗を繰り返す女性たちの苦労と不満をコミカルに綴る群像ロマンティック・コメディ。TVドラマ「SEX AND THE CITY」のスタッフが手掛けた全米ベストセラーを豪華キャストで映画化。同僚のジジ、ベス、ジャニーンは、互いの私生活も相談し合う仲良し3人組。失恋ばかりのジジはデートした相手から連絡がないことを好意的に誤解し、一方のベスは結婚に踏み切ろうとしない同棲相手に愛想を尽かす。そして、唯一の既婚者で夫婦円満に思われたジャニーンも、新居のことに夢中で夫の変化に気づかずに…